En agosto de 2002 Cheyre se reunió con las hijas del general Carlos Prats: Angélica, María Cecilia y Sofía. En la cita les propuso realizar una misa en conmemoración del ex comandante en jefe del Ejército en la Escuela Milita y no en La Moneda. Así el acto se desarrolló el 30 de septiembre de 2002: por primera vez el Ejército conmemoraba la muerte de Prats. “Me parece que el Ejército ha hecho un acto que era necesario y eso es lo verdaderamente importante que hay que rescatar”, sostuvo en esa oportunidad Bachelet”.

De este modo, los gestos entre Cheyre y el gobierno de la Concertación se sucedieron. Y en la intención de mostrar al Ejército “reinsertado” en la sociedad, Cheyre publicó una carta en La Tercera titulada “2003: Un desafío de futuro”.  Allí desliga al Ejército del régimen militar y reitera que las violaciones a los DD.HH. no tienen justificación. El texto, según se lee en “Bachelet: La historia no oficial”, fue elaborado por el general, pero conversado previamente con Bachelet y Ottone.

A los pocos días de este hecho, en Antofagasta y Calama, sostuvo la tesis del “Nunca Más”. Algo que profundizó, en 2004, con el texto “Ejército de Chile: El Fin de una Visión”.

Tras el trabajo desarrollado a la par entre el general y Bachelet, la relación entre ambos se fue haciendo cada vez más estrecha. Fue así que la ex Mandataria, incluso, arribó hasta la casa de Cheyre, quien se encontraba recuperándose de una operación, para tratar con él un reportaje que sería revelado en los siguientes días por la revista Qué Pasa. La ex Mandataria sospechaba que se trataba de su relación con Alex Vojkovic, ex miembro del Frente Patriótico Manuel Rodríguez.

Tras la publicación de “El pasado frentista de Michelle Bachelet”, fue el turno Cheyre para apoyar a la ex ministra de Defensa. El comandante en jefe dijo entonces: “No me corresponde referirme ni a los objetivos ni a la veracidad de la publicación”. Y destacó la relación con la titular de la cartera, “con quien he trabajado en temas de seguridad y defensa en una política de Estado y sin ideologías”. Agregó que “no nos hace bien mantener esa lógica de división”.